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有一道测试题问丁烷、甲苯、环丙烯和环戊二烯中哪个酸性最强。答案是环戊二烯，而增加芳香性应该是原因。然而，苄基阴离子仍然具有良好的离域性和芳香性，那么环戊二烯基为什么更好呢？

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    所以，你最后说是 (4)？是的，是的，但我认为你搞得太混乱了，这篇文章需要完全重写。
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    我不明白你帖子中的问题。我想这是一种非常刻意的提问方式，即“其中哪一个最能稳定负电荷”，在这种情况下，我也会选择 (4)。此外，带电芳香族化合物并不比中性化合物更稳定。它们可以比非芳香族化合物更好地稳定电荷，但没有一种化合物愿意保持带电。
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    @Sonder 好吧谢谢你消除我的误解。
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    我几乎是从头开始写这个问题的。如果有什么不清楚或不同意的地方，请告诉我。顺便说一下，这里有更多关于这个“稳定性”问题的内容
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    @Mithoron 没关系，谢谢你的编辑。请原谅，因为这是我的第一篇帖子，下次我会以更好的方式表达出来。
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最佳答案
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严格来说，当你对甲苯（或 2,4,6-三硝基甲苯，其吸电子硝基使其与氢氧化钠水溶液反应）进行去质子化时，你不会获得芳香性。母体甲苯分子已经有一个芳香环，虽然将负电荷移位到这个环上在能量上是有利的，但不如从先前的非芳香体系中产生芳香环。

阳离子也有类似的情况。苄基阳离子也通过将电荷移位到芳香环上来稳定，但苄基氯无法将其氯化物部分从二氧化硫中的银盐溶液中沉淀出氯化银。3-氯环丙烯实际上可以通过此反应生成芳香环（这是有机化学教科书中常见的家庭作业问题）。

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如果你读过，你就会明白这一点：

芳香性是一种非常强的驱动力，因此芳香性胜出；休克尔规则比共振结构的数量更重要。

所以，页钾一个页钾一个\mathrm{p}K_\mathrm{a}环戊二烯的摩尔分数为 18（在 DMSO 中），由于其共轭碱具有芳香性，因此比甲苯更具有酸性（≈≈\approx42; Ref. 1)，其中的共轭碱表现出更多的共振结构。环戊二烯的酸性甚至比茚分子更强（页钾一个页钾一个\mathrm{p}K_\mathrm{a}在 DMSO 中茚的分子量为 20；参考文献 1) 出于同样的原因，即使茚的共轭碱比甲苯提供更多的共振结构。

另外，如果你想比较一些键解离能，你可以阅读参考文献 2 和 3。关于准芳香性的概念，可以通过阅读参考文献 4 获得一些有趣的信息。

参考：

  1. Frederick G. Bordwell、George E. Drucker 和 Herbert E. Fried，“碳酸和氮酸的酸性：环戊二烯基阴离子的芳香性”，J . Org. Chem. 1981，46 (3)，632–635（DOI： https: ）。
  2. Donald F. McMillen和David M. Golden，“碳氢化合物键解离能”，Ann. Rev. Phys. Chem. 1982，33，493–532（DOI： https: ）。
  3. Stephen J. Blanksby 和 G. Barney Ellison，“有机分子的键解离能”，Acc. Chem. Res. 2003，36 ( 4)，255–263（DOI：）。
  4. Tadeusz M. Krygowski、Barbara Bankiewicz、Zbigniew Czarnocki 和 Marcin Palusiak，“准芳香性——这意味着什么？”四面体 2015 , 71(30) , 4895–4908 (DOI: )。

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