酸度（页钾一个）（页钾一个）(\mathrm{p}K_\mathrm{a})四唑的分子量与羧酸的分子量相当，后者为 4.9（参考文献 1）。因此，：

四唑可以作为羧酸基团的生物电子等排体，因为它们具有相似的页钾一个页钾一个\mathrm{p}K_\mathrm{a}并在生理状态下去质子化酸碱度​页赫\mathrm{pH}。

当您观察四唑时，会发现母体四唑存在三种异构体，不同之处在于双键的位置：一小时1赫1H-,2小时2赫2H-， 和5小时5赫5H-四唑：

根据文献 2，这三种形式都是互变异构的。如果你仔细观察，5小时5赫5H-四唑与 1’3-环戊二烯非常相似。因此，可以安全地假设四唑是相当酸性的。很明显，当考虑电子结构和几何形状时一小时1赫1H– 和2小时2赫2H-四唑及其共轭碱，是这种酸性的驱动力（参考文献 2）：

上图显示了在 B3LYP/6-31G* 水平上计算的最稳定形式的母体四唑（未取代）的环原子上的电荷。最后两个图是它们的质子化形式，它们也是稳定的，因此四唑也可以充当碱。这些数据表明不同四唑形式的电子结构本质上是不同的。然而，四唑阴离子（两者的共轭碱）一小时1赫1H– 和2小时2赫2H-四唑）具有高度对称的结构，负电荷在整个环中离域性很好，这使其成为所有形式中稳定程度更高的形式。

值得注意的是，在中性分子中（一小时1赫1H– 和2小时2赫2H-四唑），最高负电荷位于 4 号位的氮上（− 0.299−0.299-0.299和− 0.277−0.277-0.277，分别是），即原子最能有效地与进入的亲电试剂（如质子）相互作用。2小时2赫2H-四唑也带相当多的负电荷（− 0.254−0.254-0.254) 并且可以与亲电试剂发生反应（参见两种质子化形式的结构）。

注：以上计算是可靠的。比较文献[2]中列出的计算键长与实验值：

\begin{array}{|cccc|}
\hline
\text{Compound} & \ce{N_1-N_2, }\mathring{A} & \ce{N_2-N_3, }\mathring{A} & \ce{N_3-N_4, }\mathring{A} & \ce{N_4-C_5, }\mathring{A} & \ce{C_5-N_1, }\mathring{A} \\\hline
\text{sodium tetrazolate}\cdot \ce{H2O} & 1.353 & 1.325 & 1.353 & 1.340 & 1.340 \\
\text{above compound, exp.} & 1.348 & 1.310 & 1.348 & 1.329 & 1.329 \\
\text{$1H$-tetrazole} & 1.353 & 1.292 & 1.366 & 1.315 & 1.348 \\
\text{above compound, exp.} & 1.33 & 1.30 & 1.33 & 1.30 & 1.33 \\
\hline
\end{array}

计算在 B3LYP/6-31G* 上进行。实验值针对四唑钠一水合物的晶体结构和一小时1赫1H-四唑，它是固体中的主要形式（参考文献 2）。

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参考：

1. Jacqueline F. Satchell 和 Brian J. Smith，“1,2,4-三唑和四唑的水解离常数计算：溶剂化模型的比较”，Phys. Chem. Chem. Phys. 2002，4 ( 18)，4314-4318（DOI： https: ）。
2. VA Ostrovskii、GI Koldobskii 和 RE Trifonov，《第 7 章：四唑》，《综合杂环化学 III》，第 6 卷：其他含有三个或更多杂原子的五元环及其稠合碳环衍生物；主编：Alan R. Katritzky、Christopher A. Ramsden、Eric FV Scriven 和 Richard JK Taylor；Elsevier Ltd. (ScienceDirect)，2008 年，第 257-423 页（ISBN：978-0-08-044992-0）。

确实，四唑环是芳香族的，没有去质子化，不像环戊二烯。然而，四唑环的离域化ππ\pi电子形成芳香环会给连接氢原子的氮原子带正电荷。在这种环境下，如铵离子或吡啶离子，邻接氮原子的带电使氢原子呈现出明显的酸性。